Monticchiello è una frazione di Pienza e si trova immerso nella campagna senese, però, a differenza della Città Ideale, ha lo stile austero delle fortezze medievali, molto distante dallo scenario rinascimentale che ha reso celebre Pienza.
La struttura attuale del borgo risale circa al 1200, con le mura, il cassero e la chiesa, e a questo proposito va menzionata la chiesa propositurale dei Santi Leonardo e Cristoforo, dove sono custoditi affreschi della scuola senese risalenti al XIV e XV secolo.