Posta su un’altura coperta da oliveti e vigne in posizione dominante, tra le valli dell’Ombrone dell’Orcia e dell’Asso, Montalcino è una cittadina di architettura tardo medievale. Il nome del luogo deriva dal latino “Mons Ilicinus” monte dei lecci come appare nello stemma comunale con un leccio sulla sommità di sei colli.
Fu abitata in epoca etrusca (come attestano i ritrovamenti di Poggio della Civitella) e romana, nell’anno 814 fu donata da Ludovico il Pio all’Abbazia di Sant’Antimo e poi fu libero comune. Conteso da Firenze e Siena si sottomise a Siena dopo la battaglia di Montaperti del 1260 e nel 1361 i senesi vi costruirono una rocca facendone uno dei capisaldi difensivi della Repubblica.
Di questo importante ruolo, come baluardo difensivo della Repubblica senese, si conserva memoria nell’imponente fortezza ma l’abitato è caratterizzato da monumenti medievali e rinascimentali e, come Siena, anche Montalcino è diviso in terzieri.